Считается, что современный город образовался еще в шестнадцатом веке. В его состав вошло около десяти местных сел и деревень. Самыми крупными из них были Никольско-Трубецкое, Зеленая Роща, Леонова и Николаевка.
На территории часто проходили бои. Набеги татар, литовцев и поляков практически полностью опустошили эти земли. Восстанавливать территорию начали только при правлении Романовых. В середине семнадцатого века большинство местных сел были выстроены заново. Появилось большое количество усадеб, самыми большими из которых были поместье Горенки и Пехра-Яковлевское.
Большинство земель были поделены между различными боярскими и княжескими родами. Некоторые земли принадлежали царской семье.
Постоянные капиталовложения со стороны богатых и влиятельных людей сделали регион очень богатым и развитым. Самыми крупными населенными пунктами стали такие села, как Горенки, Пехра-Покровское и Пехра-Яковлевское.
